En tant que directeur adjoint d'Argos-Culture, agence de création et de conseil, Olivier Chaudenson a conduit jusqu'en 2002 une cinquantaine de missions pour des collectivités territoriales et pour le ministère de la Culture. Dans ce cadre, il mène notamment une vaste étude sur la mutation des bibliothèques et médiathèques (La Documentation Française, 1999). Depuis 1999, il dirige Les Correspondances de Manosque, festival littéraire qu'il a créé avec l'écrivain Olivier Adam.

Parallèlement, il intervient ponctuellement sur d'autres opérations : festival musique et littérature pour Lille 2004, déclinaisons internationales des Correspondances (Algérie, Québec), publications de recueils thématiques pour les éditions Pocket et les éditions des Mille et une nuits, commissaire pour une exposition multimédia itinérante consacrée à la littérature contemporaine française dans le cadre de l'année de la France au Brésil en 2009...

Olivier Chaudenson est également membre de la commission roman du Centre National du Livre. Il a créé en 2005 le RELIEF (Réseau littéraire des événements et festivals) avec le soutien de la Maison des écrivains et de la littérature.